1386 ließ sich der litauische Großfürst Jogaila taufen und heiratete die 12jährige polnische Königin Hedwig. Damit führte er als Władysław II. Jagiełło, König von Polen, eine polnisch-litauische Union an, die in Opposition zum Deutschen Orden stand. Dessen Kampf gegen nunmehr christliche Nachbarn schwächte seine Stellung bei Kaiser und Papst.
1410 kam es zur verheerenden Niederlage von Tannenberg (Grunwald): Die meisten Brüder fielen, die Marienburg wurde nur knapp gehalten. Der Orden hatte große Summen für die polnischen Sieger aufzubringen, die er über hohe Steuern finanzierte. Daraufhin taten sich Städte und Stände im Preußischen Bund zusammen und kämpften gemeinsam mit Polen gegen den Orden. Dieser verlor den 13 Jahre währenden Krieg, der 1466 mit dem 2. Thorner Frieden endete. Das Ordensland wurde geteilt; das spätere Westpreußen mit Marienburg, Elbing und dem Ermland gingen als „Königliches Preußen“ an Polen. Der Hochmeister schwor für das Restgebiet dem polnischen König den Treueeid.
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Ruine von Thorn
Die Ruine der Ordensburg von Thorn, links angestrahlt der noch erhaltene Dansker (Toilettenanlage der Burg).
Thorn steht für den Anfang und das Ende der Geschichte des Deutschen Ordens in Preußen. Sie war die erste Siedlungsgründung des Deutschen Ordens nach Beginn seines Feldzuges gegen die Prußen 1231 und erhielt 1233 das Stadtrecht. Die aus Backsteinen errichtete Ordensburg entstand ab 1260 auf den Fundamenten einer hölzernen Vorgängerin, deren Hufeisenform sie aufnahm. 1411 kam es nach der Niederlage in Tannenberg zum 1. Thorner Friede. Die Erstürmung der Burg durch die Bürger der Stadt und ihre anschließende Zerstörung leitete den 13jährigen Krieg, der 1466 mit dem 2. Thorner Frieden endete und das Ordensland in polnische Abhängigkeit brachte. Die Ruine blieb als Erinnerung des erfolgreichen Aufstands der Bürger gegen die Ordensherrschaft über Jahrhunderte erhalten.
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